Beberapa bajak laut telah menjadi legenda berkat tindakan mereka yang terkenal. Edward Teach, yang lebih dikenal sebagai Blackbeard, adalah salah satu bajak laut paling ditakuti dan terkenal dalam sejarah. Dengan jenggot hitam yang menakutkan dan reputasi sebagai sosok yang brutal, Blackbeard menguasai perairan Atlantik dan Karibia pada awal abad ke-18.
Lain lagi dengan Henry Morgan, seorang privateer asal Wales yang beroperasi di Karibia dan menjadi salah satu bajak laut paling sukses dalam sejarah. Morgan tidak hanya merampok kapal, tetapi juga menyerang kota-kota Spanyol di Amerika Latin, menghasilkan kekayaan besar dan akhirnya diangkat sebagai gubernur Jamaika oleh Kerajaan Inggris.