Beberapa perompak telah menjadi legenda karena tindakan mereka yang terkenal, namun kisah mereka sering kali menjadi kabur antara fakta sejarah dan cerita rakyat. Misalnya, Kapten Henry Morgan, yang dikenal karena penyerangan brutalnya terhadap kota-kota di Karibia, dipuja oleh beberapa orang sebagai pahlawan dan dikutuk oleh yang lain sebagai penjahat kejam.
Demikian pula, kisah Kapten Blackbeard dipenuhi dengan legenda mistis, seperti jenggotnya yang ia bakar untuk menakut-nakuti musuh-musuhnya. Meskipun dia benar-benar seorang bajak laut yang ditakuti, banyak cerita tentang dia yang didramatisasi atau bahkan sepenuhnya fiksi, seiring waktu. Fakta sejarah sering kali dipenuhi dengan intrik politik, strategi militer, dan pengkhianatan, yang melampaui sekadar perampokan di laut.